“呵呵”在古代也很流行。比如苏东坡在三封讨论诗词书画的信中就都用到了“呵呵”一词。
熙宁八年,苏东坡在讲自己写《江城子·密州出猎》时很得意,在《与鲜于子骏》写道:“近却颇作小词,虽无柳七郎风味,亦自是一家。呵呵”。
元丰元年,苏东坡跟文与可开玩笑,在《与文与可》一信中写道:“不尔,不惟到处乱画,题云与可笔,亦当执所惠绝句过状索二百五十疋也。呵呵”。说文与可不给自己画画的话,苏东坡就要自己到处去乱画,而且还要署上文与可的名号,或者,拿着他给自己承诺画画的绝句去告状索赔。
黄州时期,苏东坡又在《与陈季常》一信中写道:“一枕无碍睡,辄亦得之耳。公无多奈我何,呵呵”。